Aux confins de deux vallées délimitant deux provinces, le Comté de Gien et le Comté de Sancerre, se trouvait une petite fortification appelée Château-Gaillard dans la ville haute de Châtillon-sur-Loire. Une première fortification est connue dès le Xe siècle.

VIe siècle, sur la colline à côté du château actuel, Saint-Posen y est inhumé.

IXe, à Nancray, petite bourgade limitrophes à l’époque de Châtillon-sur-Loire, les moines de Fleury possèdent déjà des terres.

Au début du Xe siècle, Aymon le Fort fit don des terres du « Mont Châtillon »  en échange de la vie sauve de son neveu, qui aurait incendié le cellier des moines de Fleury ( actuelle Abbaye de Fleury à Saint-Benoit-sur-Loire ). Les moines de Fleury vont entreprendre le déboisement des lieux, restaurent les édifices ruinés et font construire une église en bois.

960, selon André de Fleury, le domaine de Mont Châtillon est plus ou moins abandonné, puisqu’il y trouve des « bêtes sauvages » et que l’ensemble « était en ruine dans la partie la plus élévée ».

Entre 988 et 1004, Jean le Sarrasin, moine du prieuré du Mont Châtillon, fait construire une petite chapelle derrière l’église principale, en vue d’y mettre les reliques de Saint-Posen.

1020, l’église en bois brûle.

1030, l’abbé Gauzlin de Fleury décède à Châtillon-sur-Loire.

XIe, probablement qu’une petite garnison occupait les lieux, des Milites. Ils ont la garde du château. Aymont-le-Fort, seigneur de Sancerre, décrit par André moine de Fleury comme étant un « homme de haute noblesse pourvu par héritage paternel, de biens importants » possédait « le pinois et le mont de châtillon ». Il était soit un « castellanus », il devait garder le château au nom du comte ou de « dominus » auquel cas il était le mettre du castellio de Châtillon-sur-Loire.

1180, Etienne Ier de Sancerre renforce Châtillon-sur-Loire  « fier de ses tours élevées, de ses murailles et de ses fossés » que le comte Etienne de Sancerre remplit « d’armes, de grains, d’hommes vaillants et de nombreux chevaliers » pour asseoir son autorité face à Philippe-Auguste.

1181, 14 mai, Etienne Ier de Sancerre est au château de Provins. Il s'allie avec les comtes de Flandre, de Hainaut, l’archevêque de Reims, les comtes de Champagne, de Blois et de Chartres, de Nevers et le duc de Bourgogne contre Philippe Auguste. Les coalisés devaient attaquer le domaine royal par le Nord et par le Sud, du côté du Vermandois et du Beauvaisis, en même temps que par le Berry et l’Orléanais. Dans l’été de 1181, Étienne de Sancerre s’était emparé du château de Saint-Brisson sur Loire et menaçait Orléans. Grâce au roi d’Angleterre et à ses fils, Philippe Auguste reprit Saint-Brisson, d’où il expulsa son oncle.

Philippe-Auguste prend également Châtillon-sur-Loire « plus promptement qu’il n’avait espéré » et le rase allant jusqu’à le brûler « jusque dans ses fondements ».

Entre 1181 et 1185, le comte Étienne prêta ses armes à celui qu'il venait de battre, le comte de Flandre, et fait partie de la Ligue des barons et seigneurs révoltés contre le roi de France, Philippe Auguste (Ligue de Philippe, comte de Flandre, du duc de Bourgogne, Guillaume, archevêque de Reims, et de Thibaut, comte de Blois.)11. Il mène une bande de mercenaires-brigands (Cottereaux et Paillers), appelée les Brabançons et ravage la vicomté de Bourges ainsi que l'Orléanais. Étienne Ier est probablement mort de maladie ou décédé au combat au côté de son frère Thibault, au cours du siège de Saint-Jean-d'Acre, en octobre 1190.

XIIe siècle, la ville s’étend et de nouvelles habitations sont construites vers l’actuelle ville basse de Chatillon-sur-Loire. Une deuxième enceinte médiévale est réalisée avec deux portes. Il est probable que les constructions restantes actuelles de la ville haute de Château-Gaillard, datent de cette époque, c'est-à-dire après la destruction de Philippe-Auguste.

1557, l’église catholique est détruite par les Huguenots.

1560, les protestants sont majoritaires dans le bourg. Le village et ses fortifications sont à plusieurs reprises, assiégées, pillées et investies, tantôt par les catholiques et par les protestants. Il est très probable qu'il fut démantelé par la suite pour éviter sa réutilisation éventuelle.

1596, Châtillon-sur-Loire  est pendant les guerres de religions un des fiefs protestants, c’est dans cette ville qu’est établi le deuxième temple protestant du royaume de France. Le temple est construit dans la rue de Chambon.

1684, Louis XIV fait raser le temps protestant, un an avant la Révocation de l’Édit de Nantes en 1685.

XIXe siècle, après ou pendant la reconstruction quasi complète de l’église catholique, le presbytère est reconstruit en partie sur les ruines du château médiéval.
 

sources : musée municipale, documentations diverses, site de la mairie