D’un premier château médiéval attesté au XIVe siècle, il fut reconstruit vers 1460, puis remanié ou reconstruit une nouvelle fois au début XVIe, c'est le château que nous voyons en partie aujourd'hui. Il a appartenu notamment à François d’O, « mignon » d’Henri III, au marquis de Maillebois Nicolas Desmaretz  qui fut Conseiller d'Etat en 1674 et Intendant des Finances en 1678 et plus récemment à  Mme Latham. Hubert Latham, né au château, deviendra un pionnier de l’aviation, détenteur de plusieurs record, il atterrira avec son avion "Antoinette" en 1910 dans le domaine de Maillebois. Il se visite assez facilement.

1255, Isabelle de Maillebois, épouse Robert de Saint Clair, dame de Maillebois.

XIVe, premier château médiéval connu et attesté,  appartenant à Renaud de Trie, seigneur de Fontenay. En 1383,  le château est vendu à un chambellan de Louis II, duc de Bourbon, à Hutin le Baveux, sire du Coudray et seigneur de Fresne né en 1357. La fille de Hutin le Baveux,  Jeanne le Baveux apporte en dot le château lors de son mariage avec Robert d'O, sénéchal d'Eu.

1404, Fief de Maillebois relevant autrefois de Châteauneuf, 1404 (A.D. 28-E 1372, fol. 439) ; Foy et hommage rendus à la baronie de Châteauneuf par le sieur Hutin Le Baveux pour la seigneurie de Maillebois, 11 avril 1404 (A.D. 28-E 1372, fol. 439) ; Aveu rendu à la baronie de Châteauneuf par le sieur Hutin le Baveux, pour la seigneurie de Maillebois, 15 mars 1409 (A.D. 28-E 1372, fol. 439 ; A.D. 28-G 1466) ; 

1415, Aveu rendu à la seigneurie de Châteauneuf par le sieur Hutin Le Baveux de la seigneurie de Maillebois, 12 juin 1415 (A.D. 28-E 1372, fol. 440). Mort de Robert d'O à la bataille d'Azincourt. Son fils, Robert II lui succède. 

1425, le château est brûlé par les anglais.

vers 1450-1460, reconstruction du château , en gardant en partie les sous-bassements de l'ancien château médiéval. 

1495, une chapelle est édifiée à proximité du château, par Jean Ier d'O, conseiller et chambellan du roi Charles VIII. Il avait épousé Jeanne de Montfaucon.

1519, Foy et hommage rendus à la baronie de Châteauneuf par messire Charles d’O pour la seigneurie de Maillebois, 6 juin 1519 (A.D. 28-E 1372, fol. 440) ; Foy et hommage rendus à la baronie de Châteauneuf par le sieur d’O pour la seigneurie de Maillebois, 16 mai 1538 (A.D. 28-E 1372, fol. 441) ; Foy et hommage à la seigneurie de Châteauneuf par messire Charles d’O pour le seigneur de Maillebois, 1569 (A.D. 28-E 1372, fol. 440-441) ;
Foy et hommage rendus à la baronie de Châteauneuf par les sieurs d’O pour la seigneurie de Maillebois, 20 juin 1579 (A.D. 28-E 1372, fol. 442) ; ;  

Début XVIe, Jean d'O, deuxième du nom, capitaine de la garde écossaise de François Ier et grand sénéchal de Normandie, fait construire le château que nous connaissons aujourd'hui. Il est aussi, en partie, l'édificateur du fameux château d'O dans l'Orne en Normandie. Il épouse Hélène d'Illiers dame de Manou en 1534.

1594, mort de François d'O, minion d'Henri III. Endetté, son château est confisqué par ses créanciers. 

1609, Nicolas de Haslay de Sancy, seigneur de Maillebois (A.D. 28-E 1372), il semble ne pas le rester longtemps.

1612, Foy et hommage rendus à la baronie de Châteauneuf par messire Antoine Le Camus de Jambville, pour la terre de Maillebois, 26 septembre 1612 (A.D. 28-E 1372, fol. 444) ; Anne le Camus de Jambville, marquise de Maillebois, femme de Louis Christophe de Levis, duc de Jampville, 1622 (A.D. 28-G 3468) ; Anne le Camus de Jambville, marquise de Maillebois, femme de Louis Christophe de Levis, duc de Jambville, 1622 (A.D. 28-G 3468) ; 

1625, Maillebois est érigé en Marquisat. Anne le Camus, héritière épouse Claude Pinard. 

1630, Anne de Camus, marquise de Mailleboys, l'une des dames d'honneur de la Royne mère du Roy, femme de hault et puissant seigneur messire Claude Pinard, chevalier, conseiller du Roy en ses conseils d’Estat et privé, gentilhomme ordinaire de sa Chambre, capitaine de 50 hommes d’armes de l'ordonnance de Sa Majesté, sire de Cramaille, premier baron de Valloys [Meurthe], viconte de Comblisi [Marne] et de Versenet, marquis de Louvois, seigneur de Saponet [Aisne], Ville Tyerri [Yonne], Ville Savoye [Aisne], Mont Sainct Martin [Moselle], Varaille et Chaisne en Bas Poictou et aultres lieux, 1er aout 1630 (A.C. de Saint-Maixme-Hauterive, Saint-Maixme-GG 1)

1648, Anne Le Camus de Jambville, marquise de ce lieu de Maillebois, épouse de très hault et puissant seigneur François Christofle de Lévi, duc de Damville, comte de Brion, baron des Roches et autres lieux, 4 octobre 1648 (A.C. de Maillebois-GG 1) ;

1651, le 12e jour de febvrier, Mme Anne Le Camus, duchesse de Dampville, Mailleboys, Chasteauneuf, Saint-Sauveur, agée d'environ 70 ans, trespassa de cette vie mortelle, en son hostel dedans la ville de Paris, et son corps fut, avec grande pompe et solennités funèbres, rapporté en sa terre de Mailleboys et apposé au sépulchre de ses père et mère, dedans la cave de l’église dudit lieu de Mailleboys, le 27 dudit moys (A.C. de Saint-Sauveur-Marville, Saint-Sauveur-GG 2) ;

1657, Sans héritié, le domaine revient à Nicolas Leclerc de Lesseville qui meurt en 1657. 

1679,  Nicolas Desmarets, marquis de Maillebois, né le 10 septembre 1648 à Paris et mort en son hôtel particulier de la rue Saint-Marc le 4 mai 1721, il fut Conseiller d'Etat en 1674 et Intendant des Finances en 1678, fait l'acquisition du château à la  famille Leclerc de Lesseville. 

1707, Hommage de la terre et marquisat de Maillebois, mouvant de la Grosse Tour du Louvre, rendu aux mains du chancelier par Nicolas Desmaretz, conseiller ordinaire du Roi au conseil royal, directeur des finances, 24 juillet 1707 (A.N.-P 21, n° 295) ; Néanmoins, le donjon du Louvre, dite la Grosse Tour, n'existe plus dès le XVIIe siècle, elle est détruite vers 1528 par François Ier, il s'agit d'un titre historique afin de rendre hommage au pouvoir royal conservé avec le temps,jusqu'à la Révolution Française.

1762, Jean-Baptiste-François Desmarets, marquis de  Maillebois,  est fait Maréchal en 1741 après son intervention en Corse. Lors de la campagne de Piémont, 1745-1746, il est revelé de ses fonctions et resta sans commandement jusqu'à son décès.Il fera édifié les bâtiments autour de la cour d'honneur ainsi que les avants-corps classiques, surmontés d'un fronton. Il avait comme épouse Marie-Emmanuelle de Tourzel d'Alègre en 1713, il est également baron de Châteauneuf-en-Thimerais. Il meurt en 1762.

1766, Yves Marie Desmarets de Maillebois (1715-1791), lieutenant général des armées du roi, vend le domaine de Maillebois à la duchesse de Valentinois, . Marie Christine Chrolienne de Rouvray de Saint Simon de Ruffec, épouse Charles Maurice Grimaldi de Monais, dame de Maillebois, 1766.

1777, acquisition par la duchesse Fitz-James. Brigadier des armées du Roy, colonel commandant le régiment d'infanterie étranger de Bervick, seigneur dudit comté de Maillebois, 12 juillet 1771 (A.C. de Maillebois-GG 11) ;Jacques Charles de Fitz James, seigneur de Maillebois, 16 janvier 1777 (A.C. de Maillebois-GG 11) ;

Révolution Française, le château est vendu en tant que Bien National le 12 Décembre 1800, "Le ci devant Château de Maillebois, situé en lad. commune, 21 frimaire an 9 (A.D. 28-1 Q 107. Biens Nationaux)", il tombe alors progressivement en ruine. 

1808, le vicomte de Maleyssie , nouveau propriétaiere du château ne conserve que l'aile Sud, car l'ensemble vendu en bien national pendant la révolution est tombé en ruine. Sur les  quatre grosses tours d'angle, il n'en reste alors plus que deux.

1882, il est acheté par la famille Latham, dont Hubert Latham, fils né au château, deviendra un des pionniers de l'aviation.

Hubert Latham  battra  plusieurs records :

Record de distance en 1909 avec 154,620 km en 2h17m et 21s, de hauteur en volant à 155m à Reims toujours en août 1909. En 1910, il bat le record du monde de vitesse à 77,579 km/h le 23 avril.

Il tentera de traverser la Manche mais il rate de peu l'exploit en échouant à seulement 800m du port de Douvres après avoir parcouru 34km,  il sera pris de court par Louis Blériot quelques temps plus tard.

Il réussit à faire atterrir son monoplan "Antoinette" dans le domaine du château : il était parti d'Issy-les-Moulineaux à 18h20 et arrive à Maillebois à 19h35, le 7 août 1910.

 XIXe, reconstruction des ailes en retour d'équerre, aménagement du parc à l'Anglaise.

1941, inscription par arrêté du 22 décembre 1941. Les façades et les toitures des bâtiments des communs situés de part et d'autre de l'avant-cour à l'exclusion des parties modifiées de la façade du bâtiment est donnant sur une cour intérieure :

1974, inscription par arrêté du 17 mai 1974. Les parties des écuries non encore inscrites sur l'inventaire supplémentaire des monuments historiques : inscription par arrêté du 16 octobre 2000.

 AD = Archive Départementale, AC = Archive Communale.- AN, Archives Nationale.

sources : Editions Atlas, Bulletin de la Société historique et archéologique de l'Orne 1935, les grands noms de l'aviation ( fiche ), Gallica.bnf.fr, Denis Jeanson, Calendrier Révolutionnaire

• Hubert Latham, Antoinette
• Hubert Latham
• Jean-Baptiste-François Desmarets Maillebois (marquis de 1682-17
• Château Maillebois
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