Ainay-le-Vieil est un château du XIVe et début XVIe siècle construit sur le terrain d'un château du XIIe siècle à Ainay-le-Vieil dans le département du Cher, dans la région Centre-Val-de-Loire. Même si cela ne se voit pas à première vue, il est situé à 168 mètres d'altitude. C'est un des châteaux du XIVe les moins modifiés de son époque, en tout cas au niveau de l'enceinte externe et ses défenses. Il a par contre été fortement remanié au niveau de la cour intérieure à la fin du XVe et début du XVIe soit juste avant la Renaissance.

Après avoir acheté le château à Jacques Cœur, Charles de Bigny réaménage ,principalement l’intérieur de la cour, de 1500 à 1505 un château dans un style Louis XII pré-Renaissance, il partage par ailleurs certains aspects esthétiques du Palais Jacques Cœur à Bourges. Le château est classé monument historique depuis 1968 par le ministère de la Culture. Il est inscrit sur la route touristique de Jacques Cœur, a été surnommé "la petite Carcassonne" en raison de sa forme circulaire et de son aspect médiéval du point de vue extérieur. Aujourd'hui le château est l'une des forteresses les mieux préservées du XIVe siècle, du moins l’enceinte car la cour intérieure a été fortement modifiée.

Le château initial est construit sur un site situé sur la frontière du royaume Franc et de l' Aquitaine (et plus tard des terres des royaumes français et anglais ) qui a été fortifiée depuis le haut Moyen Age et a été occupée par les Gallo-Romains . Cet emplacement était donc stratégiquement important, particulièrement pendant la guerre de Cent Ans. En raison de son importance pour les Rois de France, il a été confié à des maisons proches du roi, tels que les Bourbons, Barres, Sully, Culants et Jacques Cœur argentier du roi.

La première propriété du château est mentionnée dans un cartulaire en Champagne à la fin du XIème siècle, nommant un membre de la Maison de Bourbon (souverains du Bourbonnais ) et un frère de Charles Martel . Il devient alors la propriété de Pierre Barres et de son frère, Guillaume, qui devient célèbre pour avoir sauvé le roi de France à la bataille de Bouvines en 1214. Ensuite, la famille Sully, de la vallée de la Loire, entre en possession du château pendant plus d'un siècle dans une période où le château est devenu une base importante à partir de laquelle il permettait d’harceler les Anglais pendant la guerre de Cent Ans.

Après la défaite française à Poitiers en 1356, il est devenu le seul château de la région à rester entre les mains des Français. Il a perdu cependant toute importance militaire avec la victoire française à la fin de la guerre de Cent Ans.

Les Culant vendent Ainay en 1467 à Charles de Chevenon de Bigny (1435-1483), Grand Écuyer de France sous Louis XI, qui lancera la construction du corps de logis Renaissance.

Depuis 1467, le château se transmet par les femmes dans la branche de la famille de Colbert. Le château est aujourd'hui propriété d'une société civile immobilière (SCI) familiale de six frères et soeurs, plus les neveux et nièces