La première Porte Guillaume est élevée au XIIe siècle. Elle tient son nom de Guillaume de Ferrières ( famille originaire de Ferrières-Saint-Hilaire en Normandie ),  né vers 1155 et mort en avril 1204 au cours du siège de Constantinople pendant la quatrième croisade. C’est un chevalier français plus connu comme « Trouvère » ( le Trouvère est un poète et compositeur de langue d'oïl au Moyen Âge ) et qui fut « Vidame de Chartres ». Le titre de vidame de Chartres était attaché à la terre de la Ferté-Arnault ( ou aussi appellée la Ferté-Vidame).

Il reste encore quelques vestiges de cette porte derrière les remparts.

La porte que nous voyons en partie aujourd’hui fut construite sous Charles IV, entre 1414 et 1415, pas exactement sur l’emplacement de l’ancienne puisqu’elle est située plus en avant.

La porte en arc brisé était haute de 4m et large de 3m, ce qui en faisait une des portes les plus importantes de la ville.

XVe, en fin de siècle une barbacane est rajoutée.

1840, la porte figure sur la première liste de Prosper Mérimée.

1911, la porte est classée au titre des monuments historiques.

1944, dans la nuit du 16 août, lors de la débâcle allemande un officier allemand la fit bombarder. Les pierres de la porte sont aujourd'hui entreposées sur un terrain de 600m2 au centre technique municipal des Perriers.

Depuis 2001 un projet de restauration de la porte est prévu, une association est créee  afin de trouver des fonds nécessaires ( http://www.porte-guillaume28.fr/ ).

2013, en collaboration avec le service Archéologie de la ville de Chartres, UTCHA a conçu et réalisé une application restituant l’histoire du site. En 2018, seule l'application pour IOS etait encore disponible en Français et Anglais :  iOS sur App Store et Android sur Google Play ( plus disponible ).

2015, la ministre de la Culture, Fleur Pellerin,  donne son accord sans apporter manifestement de financement.

Néanmoins le projet était toujours en phase d'étude en 2017.